碳原子的特性及有机化合物的特点 ★★

  为什么碳元素能形成如此众多的化合物呢?这与碳原子的结构有关。碳元素在元素周期表中位于第二周期ⅣA族,为四价原子。为了满足电子的八隅体,碳必须与碳或其他元素形成四个价键,同时,C-C 键特别强(键能约350kJ·mol)这意味着碳原子能无限多地相连成直链、支链或闭环,例如:
      
  由上可知,碳原子可以有不同的连接方式,可以连成带有各种支链的链状分子,也可以首尾相连而形成环状分子,由此组成种种复杂的有机物的骨架,这种性质称为“链接”(catenation),许多塑料、天然或合成橡胶的分子,就是由几个乃至数万、数十万个碳原子彼此以共价键相连而成的长链所形成的。
  由于有机化合物分子中都存在着碳元素,所以决定了有机物具有与无机物很不相同的特性。一般地讲,有机化合物具有下列一些特点:
  (1)易于燃烧。 绝大多数有机物都能燃烧,如汽油、酒精等,燃烧时放出大量的热,最后产物是二氧化碳和水。若含有其他元素,则还有这些元素的氧化物。大多数无机化合物则不易燃烧,也不能燃尽。我们常利用这个性质来区别有机化合物和无机化合物。例如,把样品放在一小块白瓷片上,在火焰上慢慢加热,假若是有机物,立刻着火或炭化变黑,最终完全烧掉,白瓷片上不遗留残余物。大多数无机物,如氯化钠、硫酸钙等则不能燃烧,也不能燃尽。当然这一性质的区别不是绝对的,有的有机物不易燃烧,甚至可以作灭火剂,例如灭火剂CFClBr、CFBr等。
  (2)熔、沸点较低。 有机物理在常温下常为气体、液体或低熔点的固体,其熔点在400℃以下,而无机物很多是固体,其熔点高得多,例如氯化钠的熔点为808℃。这是由于无机物多属于离子晶格或原子晶格,而有机物属于分子晶格。分子晶格只靠微弱的范德瓦尔斯(van der Waals)引力相吸引,它比离子间和原子间的引力要弱得多,只需较低能量就可被破坏,所以熔点较低。同样,液体有机化合物的沸点也比较低。由于有机物的熔点、沸点都较低而又较容易测定,常用来鉴定有机化合物。
  (3)难溶于水。 有机化合物分子中的化学键多为共价健,极性小或没有极性,因此一般难溶于极性强的水中,而易溶于苯、乙醚等极性很弱的有机溶剂中,这就是所谓的“相似相溶”经验规则。当然,极性较大的有机化合物,如乙醇、乙酸等则易溶于水,甚至可以与水以任何比例互溶。
  (4)反应速度比较慢。 无机物之间起反应很快,往往瞬时完成。而有机物间的反应则比较慢,需要较长时间,如几十分钟、几小时或更多的时间才能完成。这是由于无机反应为离子反应,反应速度快,而有机化合物的反应,一般为分子之间的反应,反应速度决定于分子之间的有效碰撞,所以比较慢。为了加速有机物反应,往往需要采取加热、加压、振摇或搅拌,以及使用催化剂等方法来加快反应速度。
  (5)反应产物复杂。 有机化合物的分子是由较多的原子结合而成的一个复杂分子,当它和某一试剂发生反应时,分子的各部分可能都受影响,也就是说,在反应时,并不限定于分子某一特定部位发生反应。因此,反应结果比较复杂,在主要反应的同时,还常伴随着副反应。一个有机反应,若能达到60%~70%的理论产量,就算是比较满意的,这在无机反应中是不常见的。
  (6)普遍存在同分异构现象。 有机化合物中普遍存在着多种同分异构现象(isomerism)。具有同一分子式,而化学结构不同的化合物称为同分异构体,这种现象就称为同分异构现象,例如分子式为CHO的物质就有乙醇和甲醚两个性质不同的化合物:
          
  它们互为同分异构体或简称异构体。
  同分异构现象可分为结构异构、顺反异构、对映异构(又称旋光异构)等,这是有机化合物的重要特点,也是造成有机化合物数目众多的主要原因之一。无机化合物很少有这种现象。
  以上特点都是相对的。例如有的有机物并不燃烧,也有的极易溶于水,或反应速度极快。然而尽管这些特点都是相对的,但它们合在一起就能在一定程度上反映出大多数有机化合物的特点。