酚羟基的反应 ★★★ → 酸性
  酸性             酚酯(phenolic esters)的生成及傅瑞斯(K·Fries)重排
  酚醚的形成与Claisen重排   与三氯化铁的显色反应  

  酚的酸性比醇强得多,能与氢氧化钠(钾)等强碱的水溶液作用形成盐。
    
  而醇与氢氧化钠的水溶液几乎不反应。苯酚的酸性(pKa=10)比水(pKa=15.7)强,但比碳酸(pKa=6.37)和有机酸(pKa=5)弱。因此,苯酚不溶于碳酸氢钠水溶液。苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳,可使苯酚游离出来。
    
  可以利用酚的弱酸性特点,将它与非酸性有机物分开。
  取代酚类酸性的强弱取决于结构。当芳环上连有吸电子取代基,使环上电子密度降低,酚的酸性增强;有斥电子取代基存在时,使环上电子密度增强,酚的酸性减弱,所以硝基酚的酸性比苯酚强,甲酚的酸性比苯酚弱。