制备 ★★ → 腈水解

  腈类化合物在酸性或碱性水溶液中加热,即水解生成羧酸。
    
  腈水解的反应历程有下面两种情况:
  (1)酸催化的反应历程:
  
  氰基和羰基相似,也能质子化。氰基质子化后,氰基碳原子很容易与水发生亲核加成,之后再消除质子,通过烯醇式重排则生成酰胺,酰胺再水解得羧酸。
  (2)碱催化反应历程:
  
  氢氧根离子是一种强碱,进攻氰基的碳,生成负离子,然后夺取质子,通过重排生成酰胺,酰胺水解得羧酸。
  二元羧酸也可用二腈水解制取: